1904年，司徒美堂在黄三德的引见下认识了孙中山。从此，司徒美堂追随中山先生，以洪门身份积极参加革命活动，成为辛亥革命的元老。
孙中山从事革命活动，非常看重华侨的参与，他曾说过一句名言:“华侨为革命之母”，高度概括了华侨为中国革命出钱出力、毁家纾难的杰出贡献。在他看来，华侨虽然远离祖国，但有着炽热的爱国之心，是不可多得的革命资源。他长期在海外华人聚居地开展革命宣传活动，收到了极好的成效。
1894年，29岁的孙中山在檀香山成立兴中会，将此地作为其宣传革命的基地。后来，他觉得美国本土的华人比檀香山多，必须开拓这个大市场才能赢得更大的胜利。他1896 年首次到达美国本土，在旧金山、纽约等地展开宣传。此时孙中山未与当地最重要的组织——洪门联系，未能取得他们的信任与支持。
1904年，孙中山打算再次赴美宣传革命。此次他汲取了上一次的教训，提前向其他人请教如何有效开展宣传。兄长孙眉向他建议说:“美国华人社会中，最大的组织是洪门，而洪门最有势力的是致公堂，这个组织一向以反清复明为己任，与兴中会的宗旨不谋而合，若果可以利用，必定能够事半功倍。”
孙中山追问道:“但是，洪门组织严密，从不与外来人员交往，我们怎么才能打开缺口呢？”孙眉说:“舅父钟水养不就是洪门的叔父吗？如果通过他加入洪门，再寻机在门内获得职位，不就行了？”
听了孙眉的建议，孙中山马上找到钟水养，在他的介绍下，顺利加入檀香山致公堂，并获得“洪棍”职位。这是江湖组织中级别较低的首领。但有了这个通行证，孙中山就如得到一把钥匙，拿着它就可以去开启在美开展革命活动这扇大门了。
于是，孙中山从檀香山出发，先来到旧金山。但还在船上时，就被保皇党发现，并告知了清政府在旧金山的总领事何祐。何祐马上跟美国海关打招呼，说是有中国乱党分子孙中山要来美国，必须予以阻止。
美国海关也是知道孙中山其人的，只不过对他在檀香山的革命睁只眼、闭只眼。现在清政府提出要求，他们也不好拒绝，又不想用清政府所开出的“乱党分子”为理由，便想了个折中办法，以孙中山的护照是假的为由，将他带到移民局的小木屋关了起来。
当时孙中山无法与陆地上的朋友取得联系，眼看着此次出行很可能就要无功而返了，他心里非常焦急。正在此时，他无意间看到上铺的一个乡人正在阅读一张名为《中西日报》的报纸，报纸上印着“总理伍盘照”的字样。他忽然想起，这个伍盘照是个基督教学者，想到这里，他马上写了一封信，请求上岛卖报的报童想办法送到中西日报社。
中西日报社在旧金山沙加缅都街，报童很快就把信送到了伍盘照手中。伍盘照打开一看，信上写着:“现有十万火急要事待商，请即来木屋相见勿延。”署名是孙中山，他不敢怠慢，马上前往天使岛。孙中山说明了来美国本土的目的，希望伍盘照能伸出援手，并透露了他已加入洪门致公堂的信息。
伍盘照回去之后，马上拜访了致公堂的英文书记唐琼昌。唐琼昌是恩平人，12 岁随父到旧金山，之后在美国读书，从肯特法律学院毕业后，考取了律师执照，成为华人中最早的美国律师之一。他以律师身份为华人服务，也加入了致公堂，成为堂内的重要人物。唐琼昌知道事关重大，马上向总堂大佬黄三德汇报。黄三德是台山人，比司徒美堂早两年来到美国和他同一年加入洪门，之后一直在旧金山致公堂任职，1897年成为旧金山致公堂的盟长。
黄三德同情孙中山组织的革命活动加上孙中山已入洪门。他当机立断，马上与唐琼昌、伍盘照一起，找到美国律师士特查相助，出面与美国移民局打官司。经过十多天的交涉，终于打赢了官司。
孙中山获释上岸那天，黄三德组织了致公堂的会众，伍盘照组织了基督教的华人会员，一起到码头欢迎他。孙中山上岸之后，发表了热情洋溢的讲话，希望美国华人同心协力，共赴反清事业。事实上，这是孙中山此行的第一次革命宣讲活动。
重组堂会
黄三德把孙中山接来以后，担心有保皇党人前来行刺，于是将他安排在最高档次的英国旅馆下榻，还专门派会众贴身护卫。
之后，黄三德又介绍司徒南达、伍于衍、邝华汰等堂内的精英给孙中山认识。几个人经过多日商议，制订了一套开展宣传的“组合拳”。首先，由伍盘照牵头，在中西日报社排版印刷邹容的《革命军》，分别寄往美洲各地，以宣传革命思想。其次，由邝华汰牵头，在斯克托顿街的华人长老会中召开救国会议，号召华侨参与革命、捐助革命。最后收到捐款4000多美元，这笔钱后来就用作孙中山在美国各埠宣传的费用。
邝华汰是台山人，1889年入读圣荷西太平洋学院，因信仰基督教而成为以美教会的牧师，后又取得加州大学的国际法博士学位，留在该校当老师，成为教授。他是华侨当中早期追随孙中山的高级知识分子之一。
但是，经过一段时间的了解，孙中山发现这样的工作收效不大。原因是致公堂会众虽多，但人员庞杂，连梁启超、徐勤这样的保皇党人也是致公堂成员，一些致公堂的组织和会众也受其影响控制，致使革命工作宣讲不力。为此，孙中山向黄三德建议，要提高致公堂的革命性，就必须重整堂务，重新修订堂会的章程，然后对全美15万洪门致公堂会众重新登记，并借此收取注册费，筹集革命经费。
之后，孙中山就着手对致公堂进行重组。首先是修订章程，将原来的“反清复明”宗旨改为“驱除鞑虏，恢复中华，创立民国，平均地权”这样的宗旨就不再是江湖地下团体的造反意愿，而是具有资产阶级革命性质的行动纲领，使致公堂变成一个适应时代要求的革命组织。
两天后，他们坐上火车，沿着铁路线走访了 三十多个城市。此次巡讲，因为结识了司徒美堂，孙中山的革命宣传局面得以全面打开。
倾盖如故
司徒美堂与孙中山会面的具体日子已经无法查清楚了，但司徒美堂清晰地记得当时的情景。
其时，司徒美堂已知晓孙中山来美国，并在近期到美东地区巡讲的事。他对孙中山早有耳闻，知道一些他组织革命活动的事，从感性认识上认为此人应该是致公堂、安良堂的同路人，如果可以合作，一定会是一件好事。所以他很希望孙中山快点到波士顿，便交代兄弟，一有孙中山的消息就马上告诉他。
这一天，他正推着小车在街上卖猪肉，一个兄弟跑过来跟司徒美堂说:“大佬，听说那个叫孙逸仙的人来波士顿了。”
司徒美堂心中一喜，问:“好啊，他在哪里？”当得知孙中山到了正道会陈锦家中时，司徒美堂兴冲冲地赶到陈锦家，一推门就看到黄三德正从楼上下来。黄三德高兴地说:“美堂兄弟，你来得正好!来来来，我给你介绍一位大名鼎鼎的革命家。”
司徒美堂应声说:“好啊！我就为了这件事而来的。”
黄三德马上带司徒美堂上楼。只见楼上会客厅的正中坐着一个三十来岁的中年男子，此人身穿白色西装，中等身材，两道浓眉，雪亮的眼睛中透着英气，最特别的是，他剪了辫子，留着短发，显得格外精神爽朗。此人正在与陈锦等人闲谈，神采飞扬。
黄三德拉着司徒美堂走到孙中山面前说:“孙大哥，这位就是波士顿安良堂的盟长司徒美堂。”
孙中山马上站起来，热情地握着司徒美堂的手说:“你就是一拳打死美国流氓的大英雄啊，久仰大名！”
孙中山一开口就说出司徒美堂的往事，让他感到有点不好意思，但见到偶像的喜悦让他冲口说道:“哪里哪里，是我司徒美堂久仰孙大哥的大名!今天得见，真是荣幸至极！”
两人一见如故，很快就谈起孙中山来波士顿宣传革命思想的计划，司徒美堂拍着胸口保证:“孙大哥放心，这些事就包在我司徒某人身上。我以性命保证，在波士顿没有人有胆动孙大哥一根毫毛!”
听到司徒美堂如此爽直的话，在场的人都笑了。孙中山赞赏地说：“看来司徒兄弟是波士顿的地胆啊!有你在，为兄就万事无忧了。”
司徒美堂说:“我真心支持孙大哥，这些都是小事，不足挂齿。”接着，他就把孙中山安排到旅馆住下，并派信得过的兄弟随身护卫。
之后，司徒美堂经常来旅馆请孙中山吃饭。有一天饭后，孙中山问他:“住这样的旅馆，一晚要花多少美元?”司徒美堂轻描淡写地答道:“这里很便宜的。孙大哥就别管了，钱由安良堂出，你尽管住就好了”。
孙中山正色道:“不管钱多钱少，都是兄弟们一分一分赚回来的，如果能把这些钱用到革命活动中，会更有意义。我的意思是，我住到哪个兄弟家，搭个伙就行。”司徒美堂非常认同孙中山的话，点了点头说:“如果孙大哥不嫌弃，要不就到我家住？”孙中山当即同意，马上收拾行李，与旅馆结好账，搬到司徒美堂家中。不久之后，他又搬到致公堂居住。
司徒美堂做过厨师，此时就主动当起了孙中山的保卫员兼厨师，每天做牛肉番茄汤之类的西餐招待客人。
孙中山在波士顿的几个月，每天白天深入华人社区，宣传革命理想，了解华人生活状况，到了晚上，又回到家里伏案写作，将他的革命思想写成文章，投到报刊上发表，伍盘昭的《中西日报》已经成为他主要的宣传阵地。
闲暇的时候，孙中山就与司徒美堂谈论国家大事，引导他提高认识。司徒美堂问:“逸仙先生，你说我们海外的华人怎样才能受到尊重？”
孙中山想了想，郑重地回答他:“华人并不是一个个散乱的个体，而是国家母体的一分子。如果国家积弱，受人欺负，作为个体的华人自然也会受到不公正对待。由于海外华人每天要与外国人打交道，这种受欺负的机会就更多了。”
“那么，我们该如何改变这种受人欺负的状况呢？”
“当前最重要的事情就是推翻腐败的满清政府，改革政体，用三权分立的制度来治理国家，做到民治、民主、民享。这样，国家自然能强大起来，海外华人的处境也就会改变了。”
对于孙中山的理论，司徒美堂似懂非懂，但对于国家强才能让华人抬起头的道理，还是能够理解的。他试探性地问:“那是不是说，我们要反清，但不是为了复明，而是要建一个像美国这样的新国家?”孙中山拍着他的肩膀说:“美堂兄弟，你说得对极了!就是这样。”
孙中山不得不佩服这个只读过4年私塾的洪门兄弟，他的话虽然粗浅，但能从洪门兄弟现有的思路出发，把话说到点子上。这次对话也启发了孙中山，让他明白了一个道理：应该更多地从当地华人的角度出发进行引导，帮助他们理解革命思想。
在司徒美堂等人的大力支持下，孙中山在美东地区的宣传取得了突破。大部分洪门会众重新进行了注册，一共筹集到20万左右的会费，同时也发展了一些骨干分子，让革命思想逐步在华人中传播开来。基于华侨对革命的大力支持，孙中山后来不无感慨地说:“华侨为革命之母。”
很快，孙中山要离开波士顿去纽约了，司徒美堂等人依依不舍地前去送行。孙中山握着司徒美堂的手说:“美堂兄弟，希望你以后多在兄弟们中间做革命宣传，让大家理解和支持我们的革命事业。”司徒美堂说:“孙大哥，请你放心，我们致公堂全体兄弟坚决支持革命，让更多华人加入革命行列。”
洪门筹饷局
孙中山离开后不久，司徒美堂就在纽约设立了安良堂总堂，并出任总理。1910年孙中山第三次到美国本土时，司徒美堂的安良堂发展更加壮大，他便邀请孙中山就在纽约宣传，并住在自己家中。
经过几年的革命宣传，美国华人对革命的认识进一步加强，加上清政府的所作所为日益腐朽，人们迫切盼望成立一个像美国那样的民主政府。孙中山看到这种变化，认为时机已经成熟，便建议当时的中国同盟会会员全部加入致公堂，成为致公堂的新鲜血液。在这些新生力量的促进下，以及黄三德、司徒美堂等人的支持下，1911 年6 月中旬，致公堂成立了“洪门筹饷局”，在各地的唐人街开展大规模的筹款活动。
当时人们的捐款热情很高，大家都把平时省吃俭用攒下来的钱拿出来，捐给“洪门筹饷局”。有些华侨虽然没什么钱，但在艺术上有造诣，就用自己的特长为革命募捐。比如李是男，他有表演粤剧的才能，就登台表演了许多体现爱国精神、表达反清复明宗旨的粤剧，受到观众的欢迎。再如鹤山籍的著名油画家李铁夫，为了支持孙中山，把自己的画作全数捐出来义卖，筹得的款项全部捐给革命。这些人的行为发挥了非常积极的感召效应，激励了更多的人支持革命。一些下层的华侨，通过艰辛的劳动积累了微薄的存款，但他们义无反顾地将这些钱捐出来。正是在这种巨大热情的支持下，在不到一个月的时间里，就筹到了二十多万美元。
当时身为安良堂法律顾问的罗斯福不解地问司徒美堂:“你们中国人平时省吃俭用的，不肯多花一分钱，一有钱就寄回老家，为什么却愿意把钱捐出来呢？”司徒美堂笑着说:“罗斯福先生，因为我们中国人认识到一个道理，只有祖国强大了，个人才能有尊严地活着，海外的华人才不会受人欺负。”
罗斯福接着问:“但是，孙中山的同盟会进行了多次革命活动，都是小打小闹，你们相信他能成功吗？”司徒美堂坚定地说:“中国有个老故事，叫愚公移山，只要一铲一铲地挖，哪怕大山也终有挖完的一天。现在的清政府已是腐败透顶，他的末日不会远了。”罗斯福并不认同司徒美堂的话，但他还是为眼前这个中国人的坚韧所感动。他不知道的是，这些话都是司徒美堂长年累月跟着孙中山，从他身上领悟到的。
就在这一年，孙中山筹划了黄花岗起义，可惜最终由于寡不敌众而失败。孙中山看到发来的电报，久久没有说话。司徒美堂觉得奇怪，便接过电报来看。
司徒美堂问:“孙大哥，这次起义为什么不能成功？”
孙中山若有所思地答道:“我认为，我们的起义规模还是太小了，只有区区几百人，难以与表面仍然强大的敌人相抗衡。”
“那么，我们要继续发动更大规模的起义吗？”
“是的，只有这样一铲一铲地挖下去，才能挖倒清政府这座大山!”
“我们一定全力支持!”
“是的，我们加大筹饷局的工作力度，争取在一个月内再筹出15万美元。”
司徒美堂着急地说:“这样太慢了，国内正等着钱用，远水不能救近火啊。要不这样，先把多伦多、温哥华、维多利亚的4座致公堂大厦押出去，马上就可以换到15万美元了。”
孙中山非常感激地握着司徒美堂的手说:“美堂兄弟，真是感谢你!华侨真是革命之母啊!只是，兄弟们会同意吗？”司徒美堂充满信心地说:“这事包在我身上，洪门兄弟这点觉悟还是有的。”
果然，在司徒美堂的提议下，会众一致同意典押物业这一建议。很快，15万美元的资金就筹来了，成为革命成功的强有力资助。