1941年，九龍被日軍攻占後，省、港、澳水路交通中斷，各國往來於香港的航線，也一律停航；甚至連市區巴士、山頂纜車也停止服務。由於交通斷絕、停水停電，香港出現淪陷前的大混亂了。米舖的米價，呈野馬脫韁狀態，暴漲150%，仍被搶購一空；市面上的梅菜、鹹蛋、鹹魚、餅乾、麵條、粉絲，凡是可食之物，均被沽空搶盡。驚恐萬狀的市民在政府糧站外面大排長龍，從早到晚，人潮洶湧，甚至連空襲也不能讓他們散開。港島所有戲院都被徵用做戰時糧食平糶站，頭戴鋼盔，腰間懸著一束麻繩的後備警察，在場維持秩序。
馬爾比將軍對港島的防務，進行了重新調整。把從新界、九龍撤回的軍隊，分為東部旅和西部旅，東部旅負責防守銅鑼灣、北角至西灣、大潭至赤柱及淺水灣等地；西部旅負責防守西環、中環海軍船塢、薄扶林至香港仔、壽臣山等地。堅決防止日軍在港島登陸，建立灘頭陣地。
丘吉爾曾多次致電楊慕琦，命令他死守到底，口口聲聲說“全世界都在看你，我們期望你能抵抗到底，帝國的榮譽在你手”，但英軍在香港僅有的五架軍用飛機被日軍炸毀後，維港內的三艘驅逐艦，其中一艘被炸沉，其餘兩艘則負責將英軍家眷撤往新加坡。留下保衛香港的軍艦，只有幾艘砲艇。他們有什麼本錢抵抗日軍呢？
人們開始還指望在新加坡海面的東方艦隊能夠趕來增援，但12月10日傳來的消息卻是：威名赫赫的英國皇家海軍威爾斯親王號和反擊號，已被日本空軍擊沉，而日軍只付出了損失一架九六式陸上攻擊機，兩架一式陸上攻擊機，27架飛機受損和21名機組人員陣亡的輕微代價。消息對香港守軍的士氣是沉重的打擊。英軍既失制空權，再失制海權，剩下只有陸地上一萬多英軍、加拿大軍、印度兵和義勇軍，而他們要面對的，是由酒井隆所指揮的五万精銳日軍，從海、陸、空三方面對香港進行全面的、立體的進攻。
這時，馬爾比忽然想起了一個人——國民黨駐港澳總支部主任委員兼國民政府駐港軍事代表陳策。如果國民黨軍隊能夠從廣東方面打擊日軍後路，對香港之戰，將起極大的幫助作用。陳策是廣東瓊山人，曾任海軍第一艦隊總司令及海軍學校校長等職。 1936年出任虎門要塞司令。由於他的左腿有疾，不暇醫治，日益嚴重，1938年赴香港就醫，在法國醫院鋸掉了左腿。
馬爾比匆匆約見這位獨腳將軍，同時把廣州淪陷後，敗退到香港的五百多名中國官兵，從集中營中釋放出來，編入了義勇軍，並送來左輪手槍75支、手榴彈20箱，交由陳策指揮，與英軍一起守衛維多利亞城。
這五百多兵中國官兵，是廣州淪陷後失散的國軍部隊，來自中央砲兵連、一五一師九零四連和虎門衛士隊等單位，一度退到沙頭角，合編成幾個營，繼續節節抵抗，人稱“沙頭角孤軍”。他們英勇無畏的行動，並不比四行倉庫的八百壯士有絲毫遜色，在四面受敵的情況下，不僅苦守陣地，還組織過對橫崗日軍的夜襲。最後因寡不敵眾，傷員過多，被迫退入香港新界，被港府解除武裝，先後軟禁在九龍馬頭湧難民營和亞皆老街“孤軍營”，人稱“香港中國孤軍”，或“香港孤軍”。
陳策告訴馬爾比，有兩個師的中國軍隊正兼程南下，馳援香港。馬爾比大為振奮。消息也在市民中傳開了。薩空了12月15日的日記寫道：“今日報載中日軍隊已在淡水接戰，華軍為了配合英軍作戰自日軍背後進攻。如果這種進攻力量較大，敵軍自會感覺威脅，目前香港中國人的希望漸漸轉向中國軍隊的反攻，而不再希望英軍的增援了！”然而，事後證明這個情報並不正確，陳策所說的援軍沒有開往香港，而是轉道參加長沙會戰去了。
日軍在12月13日第一次派人向楊慕琦總督勸降，被其拒絕。總督下令把油麻地小輪公司的12艘輪船，全部鑿沉，以阻滯日軍登陸，並向全港軍民發出通告，誓言抵抗到底。華人社會名流羅旭和、羅文錦、譚雅士等人，在電台聯名發表講話，呼籲民眾支持當局堅守港島，“直至蔣委員長精兵到達”。陳策亦以“中國政府駐港中委”身份發表談話，響應港督保衛香港的廣播，呼籲僑胞“共起保衛香港”。整個港島的輿論空氣，瀰漫著一種共築血肉長城的悲壯感。
九龍一帶的山地被日軍完全佔領後，居高臨下，維多利亞城和港島的所有機關、住宅，全部裸裎於日軍砲口之下，距離日軍砲兵陣地的距離，不過六七千米。儘管守軍戰意高昂，沉著抵抗，但敗局已彰彰明甚，恐怖在香港蔓延開了，市面秩序大亂，逃難的人群瘋狂撲向碼頭。三年前，蔣介石曾預言日本不敢與英國開戰，廣州淪陷時，大批難民逃到香港。現在，香港也成為戰場了，人們又寄望於日本不會與中立國葡萄牙開戰，於是紛紛逃向最後的“諾亞方舟”——人稱“咸蝦埠”的澳門。
何鴻燊也離開那間狹窄昏暗的報警室了。經叔公何甘棠的介紹，認識了一位日本商人，邀請他去澳門的公司工作。何鴻燊預感到香港的淪陷，已屬旦夕間事。阽危之域，了無可戀，不如到澳門碰碰運氣，於是一口答應下來。
他懷著在報警室工作八天領到的10元津貼，跳上了一條前往澳門的小船。當小船搖搖晃晃地離開碼頭，向著澳門駛去時，何鴻燊回首眺望漸行漸遠的港島，此刻正籠罩在巨大的煙雲之下，那裡的人還像蟻群一樣，忽東忽西地奔走著、哭喊著，躲避著從天而降的砲彈，尋找和搶購著最後的糧食，準備迎接即將來臨的苦難日子。
但也並非所有人都想遠走高飛，願意留在香港繼續奮鬥的，還是大有人在。曾經做過孫中山秘書的立法委員陳劍如，這時也在香港，維港炮聲一響，他就和陳策一起站出來，號召在港的僑胞協助英軍作戰。陳策負責軍事上的工作，而陳劍如負責民運工作，激勵人心，堅守孤島，維持社會秩序。
不少人響應號召，堅守崗位，但整部機器的運轉，已處於半失靈狀態。張愛玲在《燼餘錄》裡，以一種冷靜得近乎悲涼的筆調，描寫她在防空員崗位上的情形：“圍城中種種設施之糟與亂，已經有好些人說在我頭里了。政府的冷藏室裡，冷氣管失修，堆積如山的牛肉，寧可眼看著它腐爛，不肯拿出來。做防禦工作的人只分到米與黃豆，沒有油，沒有燃料。各處的防空機關只忙著爭柴爭米，設法餵養手下的人員，哪兒有閒工夫去照料炸彈？接連兩天我什麼都沒吃，飄飄然去上工。當然，像我這樣不盡職的人，受點委屈也是該當的。在砲火下我看完了《官場現形記》。小時候看過而沒能領略它的好處，一直想再看一遍。一面看，一面擔心能夠不能夠容我看完。字印得極小，光線又不充足，但是，一個炸彈下來，還要眼睛做什麼呢？——’皮之不存，毛將焉附’？”
《華商報》在12月13日停刊了。多份中文報紙都停刊了。有些是因為員工疏散了，有些是報社挨炸了，有些是缺乏紙張，無法開機印刷。那些堅守香港的報人們，想方設法讓它們復活。薩空了在日記中寫道：“香港當局未屈服前，我們是決定能盡一分力量，便盡一分力量的，不必有什麼人要求。”他去灣仔找梁漱溟商量辦報的事，梁漱溟很支持，然後他又去跑馬地串聯其他報人。大家都很熱心，一呼眾應，商議把已停各報的人湊集起來，辦一份聯合報。大家分頭想辦法解決辦公場地、工人、紙張等問題。但局勢變化之快、之壞，出乎所有人的意料，已沒有多少時間容他們去想辦法了。
12月15日，日軍陸軍出動了80架次的飛機，對香港仔一帶進行了六次空襲，海軍也出動了8架次轟炸香港仔。
12月16日，星期二。凌晨。一小股日軍乘坐快艇和摩托艇，從九頭碼頭出發，悄悄地接近港島東北角，試探性地登陸。被英軍發現，用猛烈的火力把他們趕了回去。日軍空襲了愛秩序灣南側的英軍陣地。
第二天，兩軍繼續隔海砲戰，沿岸濃煙瀰漫，大火沖天。薩空了描述這場驚心動魄的砲戰：“昨夜徹夜炮聲震天，聽說是日軍偷渡未果，今天早9時半起大砲戰。今天的砲聲比過去近，顯然是敵人的砲位已移至九龍，過去砲彈多以山上要塞砲台為目標，今日的砲彈已時時落在民眾聚居的區域。這樣連續不斷的砲聲賡持了二小時。到11時半，才逐漸疏落。”
日軍派人過海勸降，被楊慕琦總督再次嚴拒。兩度勸降無果，日軍決定對港九實行強攻。
12月18日，星期四。日軍從土瓜灣、茶果嶺、荃灣、官哈仔等多個地方出發，乘坐木筏、汽艇、橡皮艇等，展開大規模渡海，主攻方向是東北部的北角。不計其數的砲彈在海上、岸上爆炸，港島北面的整個海岸線，幾乎全部陷於炮火和煙霧之中。儘管英軍的探照燈已經被日軍破壞，但北角油庫中彈起火，熊熊大火把維港海面映照得通紅透亮。皇家海軍的砲艇在維港海面攔截日軍，卻被密集的砲火打得支離破碎，紛紛沉沒。可以清楚地看到，海面上浮滿了船隻的殘骸和油污。
加拿大軍醫肯·凱姆本，以無比沉痛的筆觸記述：“沿海修建的地堡在日軍猛烈的砲火下迅速崩潰瓦解。從地堡的破裂處和洞孔中可以看出，它們根本沒有用鋼筋加固，其質量之差是一目了然的。貪污受賄在這種情況下使我們付出了生命的代價。”到晚上10時左右，已有八千多日軍在北角、太古、西環、筲箕灣、七姐妹山等處，狂呼著“萬歲，萬歲”，成功登陸，建立了穩固的灘頭陣地。
12月19日，星期五。日本帝國大本營海陸軍部在早上6時55分宣布：“日本海陸軍昨夜10時已在香港東北部三處地方登陸，正向軍事地帶進攻中。”
日軍的勁悍之師直插向黃泥湧峽，像一把鋼刀鍥入，從中間把港島切為兩半，令其東西不能相顧，而更讓人擔心的是，這裡是香港最大的水庫，一旦落入敵手，淡水供應將會斷流。沒了淡水，百萬港島居民將成為涸轍之鮒。
但在守軍內部，英軍與加拿大軍團合作，卻常齟齬不合，馬爾比指責加拿大軍團犯下種種失職之咎，嚴詞批評他們在淺水灣不積極抵抗，官兵在陣前喝酒，一名指揮官甚至以醉酒的罪名，被馬爾比罷免。在馬爾比向上司呈交的報告中，列舉了一大串英勇官兵的名單，竟無一加拿大軍人，這令加拿大軍團非常不滿，認為馬爾比心存歧視，報告有失公允。大敵當前，將帥不和，是一大忌，幸得加拿大軍團的官兵，忍辱負重，以更頑強、更勇猛的氣勢，投入戰場，以證明自己並不是無能之師。
在保衛黃泥湧峽的戰鬥中，加拿大軍團的司令官約翰·羅遜（John Lawson）少將和他的參謀團隊，表現出超凡的勇氣，與日軍展開短兵肉搏，最後全體犧牲。羅遜是第二次世界大戰中加拿大陣亡的最高官階將領，如今在加拿大駐香港總領事館內，有一個會議室，就是以他的名字命名的。在港島東邊，日軍向柏架山發起攻擊，遭遇山上的加拿大步兵頑強阻擊。在這場香港保衛戰中，加拿大軍團一共犧牲了290名官兵。
12月20日，苦守陽明山莊一帶已11天之久的加拿大軍團，在失去總指揮，糧彈告罄的險惡形勢下，堅守在碉堡內，寸步不退，決心戰至最後一兵一彈。就在這個時候，另一支日軍則撲向金督馳馬徑，遇到一個排的英軍和加拿大小隊的頑強阻擊，在一片迫擊砲、機槍和步槍的喧囂聲中，日軍發起一輪輪的猛烈衝鋒，守軍沉著應戰，能多守一分鐘算一分鐘，直到最後全部變成一堆血肉模糊的屍體和奄奄一息的傷員。
由於守軍殊死抵抗，日軍無法輕而易舉地拿下港島。這天，港府在太古、大坑、赫頓道、香港仔、布力菲爾山和中灣等地，開設了幾個疏散營，以供市民避難，營中有糧食供應。許多家庭進入營中暫避，濃黑的煙雲盤結在人們的頭頂，彷彿籠罩著一片死亡的陰影。營中的老弱婦孺，無不精疲力敝，一個個神色茫然、滿心驚恐。
12月21日，日本大本營海軍部在中午時分對外宣布，日軍已佔領香港，同時亦控制了周圍的海面。日海軍與陸軍密切合作，正掃蕩島中之其餘守軍堡壘。然而，這時北角和黃泥湧峽，仍陷於激戰。在四面八方傳來的噩耗聲中，港督楊慕琦接到英國駐華使館從重慶發來的電報，稱中國軍隊最快也要10天后才能到達。換言之，香港是不必指望援軍了。
儘管22日這天，中國空軍三架轟炸機在六架戰鬥機的掩護下，轟炸了九龍的日軍據點，隆隆的爆炸聲，為仍然進行著零星抵抗的九龍軍民，造成了一點興奮，但對扭轉港島戰場的形勢，卻毫無裨助。日軍從南面向淺水灣和赤柱發起攻擊。一波一波的日軍從不同地點登岸，投入進攻，戰場上這裡一群士兵，那裡一群士兵，混亂不堪，數以千計的砲彈不斷爆炸，滾滾硝煙瀰漫整條海岸線。守衛赤柱砲台的東部旅彈盡糧絕，對外聯絡中斷，眼看覆沒的命運，已不可避免。由英軍和加拿大軍團駐守的淺水灣酒店，也在中午時分被日軍攻陷，45名英軍被俘，600名英軍和平民被殺。從赤柱到中環市區的唯一通道，被日軍切斷。
23日，經過慘烈的攻防爭奪戰，由加拿大溫尼伯榴彈兵部隊把守的黃泥湧峽，最後被日軍強攻拿下，維繫全港生死安危的黃泥湧水庫，卒告易手。守衛水庫的義勇軍第三連全部陣亡。馬爾比率領印軍旁遮普營和皇家蘇格蘭營反擊，試圖奪回水庫，但他們在日軍密集的火力壓制下，簡直寸步難行。儘管直到平安夜，英軍的殘部仍在死守金馬倫山，誓與陣地共存亡，但戰局發展到今天，死守一兩個孤立的據點，除了具有像徵意義之外，對戰局的走向，已無多大的實質作用了。
香港開埠以來的第101個平安夜。路透社發表振奮人心的消息：“24日晚為香港歷史上最關重要之聖誕節前夕，際茲佳節，守軍作戰尤勇，決心不顧一切犧牲，堅守不屈，香港全島居民即在隆隆炮聲中以歡欣而堅定之態度迎此佳節。日軍雖已於日前登陸，但島上防線仍在堅守之中。日軍迭次進攻俱經擊退，徒受重創而已。英王、英相及英帝國各地不斷有電報來港，激勵軍民之士氣，故各界情緒極為高漲，中國國民聞華軍已在深圳一帶英勇抗戰，莫不引以為榮。蓋中國已貢獻其力量協助保衛此ABCD之前哨。”
星期四。聖誕節到來了。清晨，日軍釋放了兩名俘虜，給馬爾比將軍捎去一封信，日軍將停火三小時，讓英國人決定是否放棄無用的抵抗。但性格倔強的楊慕琦，在聖誕節告軍民書中，仍以堅定的語氣，激勵“凡英勇作戰以保護香港、力鬥日軍之攻擊者，應繼續奮勇發揚崇高之精神”，堅決抵抗到底。他寄望於英軍可以重奪黃泥湧水庫。
中午，日軍攻占巴厘士山，英軍在灣仔街市、柯布連道、灣仔峽、馬己仙峽等地節節抵抗，有些地方爆發了殘酷的巷戰。日軍飛機和砲兵，用最密集的炸彈，對倉庫山峽、灣仔山峽、歌賦山、扯旗山、西高山等處的英軍陣地，進行無間歇的狂轟濫炸，幾乎把每一寸土地都翻了一遍，塵煙如同粘稠的泥漿一般在天空翻滾攪動。
守軍進行著英勇頑強的抵抗，直到力殫彈竭。下午3時，壽臣山英軍首先打出了投降的白旗。 3時15分，黃泥湧的槍聲也停止了，宣告馬爾比的反攻失敗，日軍已牢牢控制住了水庫。港島淡水水源，遂告斷絕。加拿大榴彈兵營陣地亦告失守。不少英軍軍官命令華人士兵換上平民服裝離開，以免做日軍的戰俘。
戰爭開始後，位於赤柱的聖士提反書院大樓被改作戰地醫院。這天，150名日軍闖進醫院，把當時在裡面的56名英籍、印度籍及加拿大籍傷兵和部分醫護人員、書院職員殺死，剩餘的傷兵和護士，分別被囚在兩個房間。有人親眼看見日軍軍官用刀把兩名加拿大人劈開，護士則被日軍輪姦。
楊慕琦總督面臨的問題是：水庫已經丟失，城區水源存量只夠一天之用，存糧也已見底；煤氣、電力都告中斷；市區內大量的屍體、垃圾未及處理，開始有疫病流行。英軍在南朗山的最後一個彈藥庫業已失守，彈盡援絕，再無繼續抵抗的本錢。在大勢已去、百般無奈的情形之下，楊慕琦只得下達向日軍投降的命令。
下午5時許，楊慕琦通知日軍司令部投降。隨後，率領一眾殖民地官員，渡海前往九龍半島酒店。下午7時，楊慕琦在酒店336房日軍總司令部的搖曳燭光下，屈辱地簽署了降書。酒井隆隨即暫代香港總督職務，直到磯谷廉介接任為止。解除武裝的英軍，被押到九龍欽州街的集中營和九龍仔喇沙集中營，港督楊慕琦和其他高級官員，則被關進赤柱集中營。
晚上9時45分，日本海陸軍聯合發表文告，宣布香港的投降。略謂：困守香港之敵軍，不復能抵抗日軍之繼續襲擊，已於本月25日午後5時50分投降日軍，並於晚間7時30分下令停戰。
香港三年零八個月的黑暗時期，從此時此分開始計時。
日本國內舉國狂歡，所有電台都中斷正常節目，宣布攻克香港的捷報，從早到晚沒完沒了地播放軍歌。但在香港，卻陷於一片悲憤低凝的氣氛之中。赤柱的英軍一度不相信投降令，繼續抵抗日軍，直到12月26日確認投降令後，才放下武器，步出他們的陣地，向日軍投降。
這場香港歷史上最大規模的戰爭，歷時18天，盟軍（包括英軍、印軍、加拿大軍和義勇軍）2113人陣亡，2300人負傷，8500人被俘。日軍706人陣亡，1534人負傷。平民傷亡，難以統計。